hce_tcu
115年
化學
第 27 題
請問下列反應的主要產物為何？
-
A
-
B
-
C
-
D
思路引導 VIP
觀察反應物左側有一個非常擁擠的第四級碳（接了三個甲基），如果你在反應中產生了一個完全自由的碳陽離子中間體，這個擁擠的結構通常會發生什麼事來追求更穩定的狀態？既然正確答案的碳骨架沒有改變，這暗示了該反應的中間體具有什麼樣的結構特徵？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能精確判斷出這個反應的最終產物，顯示你對有機化學中「烯烴加成反應」的各類路徑掌握得非常紮實。
汞化-去汞反應的特性
本題使用的試劑是 $Hg(OAc)_2/H_2O$ 接著進行 $NaBH_4$ 還原，這正是典型的汞化-去汞反應 (Oxymercuration-demercuration)。這個反應的核心優勢在於它遵循 馬可尼可夫法則 (Markovnikov's rule)，將羥基 ($-OH$) 加在取代較多的碳原子上，且最關鍵的一點是：不會發生碳陽離子重排 (No carbocation rearrangement)。由於反應過程中形成的是環狀汞鎓離子中間體，而非不穩定的自由碳陽離子，因此鄰位的第三丁基 (tert-butyl group) 不會發生甲基位移。
▼ 還有更多解析內容