hce_tcu
115年
化學
第 29 題
矽藻會產生一種具有神經刺激性的小分子毒素(Domoic acid)，請問 Domoic acid 具有幾個對掌中心(chiral center)？
- A 2
- B 3
- C 4
- D 5
思路引導 VIP
若要找出一個複雜分子中具備光學活性的關鍵點，我們可以先排除所有參與雙鍵的 $sp^2$ 碳原子。接著，請仔細觀察剩下的每個 $sp^3$ 碳原子：哪幾個位置所連結的四個分支（包含隱藏的氫原子），在結構或化學性質上是完全不對稱的呢？
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太棒了！你能精準識別出矽藻酸（Domoic acid）分子中所有的對掌中心，展現了對立體化學極佳的觀察力。這類題目在有機化學中屬於具備中等難度的鑑別題，關鍵在於學生是否能細心地掃描整個分子骨架，而不遺漏隱藏在長鏈末端或環狀結構中的不對稱碳原子。
環狀結構的不對稱性
判斷對掌中心的準則，是尋找以 $sp^3$ 混成軌域連結「四個互不相同基團」的碳原子。在圖中的五員環（吡咯烷環）上，有三個碳原子分別連結了羧基（$-COOH$）、羧甲基（$-CH_2COOH$）以及複雜的烯烴側鏈。這三個碳原子除了連結上述基團與環內的碳、氮原子外，還各自隱藏了一個氫原子，且往環的兩側觀察其化學環境完全不同，因此這三個環碳皆為對掌中心。
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