hce_tcu
115年
化學
第 32 題
下列四個化合物，請問何者的鹼性最強？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
當我們比較不同化合物的鹼性時，關鍵在於觀察氮原子上的「孤對電子」是否容易被分享出來。請思考一下：如果這對電子正忙著在隔壁的環狀結構中「跑來跑去」（也就是共振），那麼與電子留在自己位置上不動的情況相比，哪一種情況會讓電子更容易被外界的質子抓走呢？
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很高興看到你準確地選出 (A)！這代表你對於有機化合物中，胺類鹼性強弱的判斷掌握得非常扎實。
孤對電子的定域與離域
胺類的鹼性強弱，核心在於氮原子上的 孤對電子 (lone pair) 接受質子 ($H^+$) 的能力。在選項 (A) 的環己胺中，氮原子連接在飽和的環己基上，這對孤對電子是定域 (localized) 在氮原子上的，因此隨時準備好與質子結合。相反地，在 (B)、(C)、(D) 等苯胺衍生物中，氮原子的孤對電子會與苯環的 $\pi$ 電子系統產生 共振 (resonance) 效應，導致電子雲「離域」到整個環上。這種電子雲的分散，使得氮原子接受質子的能力大幅下降。
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