hce_tcu
115年
化學
第 34 題
請問下列哪一組合具有光學活性(optical activity)？
- A I 與 II
- B 只有 IV
- C II 與 III
- D I 與 IV
思路引導 VIP
觀察一個分子是否具有光學活性時，除了確認它擁有「對掌中心」之外，我們還需要檢查分子內部是否存在某種「對稱性」。想像一下，如果你試圖在分子中間放一面鏡子，有沒有可能找到一個角度，讓分子的左半邊剛好就是右半邊的鏡像呢？如果這面鏡子存在，這個分子還能旋轉偏振光嗎？
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AI 詳解
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太棒了！你能準確判斷出這題的答案為 (D)，顯示你對有機化學中對掌性 (Chirality) 與對稱性的觀念掌握得非常紮實。
分子結構的對稱性判斷
要判斷一個分子是否具有光學活性，關鍵在於該分子是否為「非對掌性」（即具有內部對稱面或對稱中心）。在結構 I 中，這是一個 trans-1,2-環戊二醇，雖然環上有兩個對掌中心，但由於其 trans (反式) 的配置，使得分子內部無法找到對稱面，因此它具有對掌性。結構 IV 則是 2-氯-3-丁醇，雖然它有兩個相鄰的對掌中心，但因為兩端的取代基不同（一個是氯，一個是羥基），分子內部完全不對稱，故同樣具有光學活性。
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