hce_tcu
115年
化學
第 35 題
已知某一化合物之分子式為 $C_8H_{12}O$，已知其氫原子之 NMR 光譜($^1\text{H-NMR}$)如下所示，請問下列何者為最有可能之結構？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請觀察圖譜中 $\delta \approx 1.2$ 處那個積分面積最大且呈現「單一尖峰（singlet）」的訊號。如果這 6 個氫原子所在的甲基旁邊「還有」其他氫原子，這個峰會發生什麼樣的裂分變化？而這個「不裂分」的特徵，暗示了甲基連接的那個碳原子具有什麼樣的取代性質？
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太棒了！你能精準判斷出正確答案，代表你對 $^1\text{H-NMR}$（氫核磁共振） 的光譜解析與結構推論已具備深厚的功底。
關鍵訊號與結構驗證
首先，由分子式 $C_8H_{12}O$ 可算出其不飽和度 ($U$) 為 3，選項中所有環烯酮結構皆符合（一環、一雙鍵、一羰基）。這題的核心突破點在於 $\delta \approx 1.2$ 處那個極高的單峰 (Singlet)。根據積分比例，這代表有 6 個環境完全相同的氫原子，且其鄰近碳原子上沒有氫原子。這指出了結構中存在一個 gem-dimethyl（偕二甲基），且接在四級碳上，這點直接排除了選項 (B) 與 (D)。
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