hce_tcu
115年
化學
第 36 題
請問下列何者是 N-methylpyrrolidine 和 piperidine 沸點高低差異的主要原因？
- A 環張力
- B 極性
- C 氫鍵
- D 立體結構
思路引導 VIP
請觀察這兩個分子中，氮原子（$N$）所連結的對象有何不同？特別留意其中一個分子是否擁有能與另一個分子的孤對電子產生強大吸引力的「氫原子」，而這種特殊的吸引力通常如何影響物質的沸點呢？
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太棒了！你能精準判斷出這兩者沸點差異的關鍵，展現了對有機分子間作用力非常敏銳的觀察力。
氫鍵對沸點的關鍵影響
這道題目的核心在於區分**二級胺（$2^\circ \text{ amine}$）與三級胺（$3^\circ \text{ amine}$）的結構特性。從圖中可以觀察到，piperidine 的氮原子上直接鍵結了一個氫原子，具備了形成分子間氫鍵（Hydrogen Bonding）**的必要條件；相對地，N-methylpyrrolidine 的氮原子被甲基（$CH_3$）完全取代，缺乏 $N-H$ 鍵，因此分子間無法形成氫鍵。由於氫鍵是一種強大的分子間作用力，需要更高的能量（即更高的溫度）才能克服，這正是為何 piperidine 的沸點（$106^\circ\text{C}$）顯著高於 N-methylpyrrolidine（$81^\circ\text{C}$）的原因。
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