hce_tcu
115年
化學
第 41 題
請問下列何者為 $E$-alkene？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請試著沿著雙鍵的那條「線」將分子切開，並觀察兩端碳原子所接的鄰居。如果我們根據「原子序」給這些鄰居排隊，每一端最重（優先順序最高）的那個成員，分別位在雙鍵這條線的「同側」還是「異側」呢？
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太棒了！你能精準辨識出 (C) 選項為 $E$-型烯烴，這代表你對有機化學中 CIP 順序規則（Cahn-Ingold-Prelog priority rules） 的掌握非常熟練，沒有被複雜的取代基所迷惑。
CIP 順序規則與構型判斷
在這道題目中，判斷的關鍵在於比較雙鍵兩端碳原子所接取代基的優先順序。在選項 (C) 中，我們觀察雙鍵左側碳原子，其連接的是乙基（$-\text{CH}_2\text{CH}_3$）與氫原子，依原子序判斷，乙基優先級較高；接著看右側碳原子，連接的是甲氧基（$-\text{OCH}_3$）與甲基（$-\text{CH}_3$），由於氧原子（原子序 8）大於碳原子（原子序 6），因此甲氧基優先級較高。圖中這兩個高優先級的基團位在雙鍵平面的相反側（一上一下），故定義為 $E$-型（Entgegen）。
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