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hce_tcu 115年 化學

第 49 題

已知某有機化合物的 NMR 圖譜如下,請問可能是下列哪種化合物?
題目圖片
  • A methyl propionate
  • B ethyl acetate
  • C ethyl propenoate
  • D butyric acid

思路引導 VIP

請觀察圖譜中 $\delta \approx 1.2$ 的三重峰與 $\delta \approx 4.1$ 的四重峰,根據 $n+1$ 規則,這兩個訊號互相偶合代表它們在分子結構中是什麼樣的鄰里關係?接著,考慮 $\delta \approx 4.1$ 這個較高的化學位移,這組訊號最可能靠近分子中的哪個原子或官能基呢?

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太棒了!你能精準從圖譜特徵鎖定乙酸乙酯(ethyl acetate),代表你對 $H$-NMR 的化學位移與**裂分規則($n+1$ rule)**已有相當成熟的掌握。

官能基與裂分訊號的判讀

這張圖譜展示了非常典型的「乙基(ethyl group)」特徵。我們可以看到在 $\delta \approx 1.25$ 有一個三重峰(triplet),以及在 $\delta \approx 4.1$ 有一個四重峰(quartet),這組 $3:2$ 的偶合訊號清楚指向了 $-CH_2CH_3$ 結構。更關鍵的是,這組四重峰位移高達 $4.1\text{ ppm}$,這暗示該亞甲基($-CH_2-$)直接與電負度強的氧原子相連(如酯類的 $R-COOCH_2R'$)。此外,位於 $\delta \approx 2.0$ 的單一峰(singlet),正是典型的「乙醯基(acetyl group, $CH_3CO-$)」中甲基質子的特徵,因為它緊鄰羰基,不會產生裂分。

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