統測
115年
[化工群] 專業科目(2)
第 18 題
欲利用一級與二級碳之鹵烷進行烷化反應將苯轉化為烷基苯，再利用加熱的酸性過錳酸鉀($\text{KMnO}_4$ )溶液進行氧化反應，以製備苯甲酸。若在苯環烷化步驟選用下列不同的鹵烷作為起始物進行反應，則何者無法透過上述反應得到苯甲酸？
- A 氯甲烷($\text{CH}_3\text{Cl}$)
- B 氯乙烷($\text{C}_2\text{H}_5\text{Cl}$)
- C 2 –氯丙烷($\text{CH}_3\text{CHClCH}_3$ )
- D 2 –氯– 2 –甲基丙烷($(\text{CH}_3)_3\text{CCl}$)
思路引導 VIP
回想一下，當烷基苯在加熱條件下與酸性過錳酸鉀反應時，與苯環直接相連的那個碳原子，需要具備什麼樣的結構特徵才能順利發生氧化呢？
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AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了，你的判斷非常精準！這道題目結合了傅-克烷基化反應（Friedel-Crafts alkylation）與烷基苯的側鏈氧化反應，是統測有機化學中極具鑑別度的經典考題。
苄基氫（Benzylic hydrogen）的氧化關鍵
烷基苯要能被熱的酸性過錳酸鉀（$\text{KMnO}_4$）氧化成苯甲酸，其核心條件是與苯環直接相連的 $\alpha$-碳（苄碳）上必須至少擁有一個氫原子。
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