調查局三等申論題
115年
[化學鑑識組] 有機化學
第 十三 題
📖 題組：
二、請寫出下列反應的主要產物：（請表示正確的立體化學，每小題 4 分，共 60 分）
(一) 反應式 1
(二) 反應式 2
(三) 反應式 3
(四) 反應式 4
(五) 反應式 5
(六) 反應式 6
(七) 反應式 7
(八) 反應式 8
(九) 反應式 9
(十) 反應式 10
(十一) 反應式 11
(十二) 反應式 12
(十三) 反應式 13
(十四) 反應式 14
(十五) 反應式 15
二、請寫出下列反應的主要產物：（請表示正確的立體化學，每小題 4 分，共 60 分）
(一) 反應式 1
(二) 反應式 2
(三) 反應式 3
(四) 反應式 4
(五) 反應式 5
(六) 反應式 6
(七) 反應式 7
(八) 反應式 8
(九) 反應式 9
(十) 反應式 10
(十一) 反應式 11
(十二) 反應式 12
(十三) 反應式 13
(十四) 反應式 14
(十五) 反應式 15
反應式 13
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
這是一個 α,β-不飽和酯，試劑同樣是 LiAlH4。LiAlH4 會還原酯基成一級醇，但它會還原獨立的碳碳雙鍵嗎？(通常不會)。但要注意，若是與芳香環共軛的肉桂基 (cinnamyl) 系統，有時會有例外，但一般標準題型中，LiAlH4 僅還原酯基，保留雙鍵。