調查局三等申論題
115年
[化學鑑識組] 有機化學
第 十四 題
📖 題組：
二、請寫出下列反應的主要產物：（請表示正確的立體化學，每小題 4 分，共 60 分）
(一) 反應式 1
(二) 反應式 2
(三) 反應式 3
(四) 反應式 4
(五) 反應式 5
(六) 反應式 6
(七) 反應式 7
(八) 反應式 8
(九) 反應式 9
(十) 反應式 10
(十一) 反應式 11
(十二) 反應式 12
(十三) 反應式 13
(十四) 反應式 14
(十五) 反應式 15
二、請寫出下列反應的主要產物：（請表示正確的立體化學，每小題 4 分，共 60 分）
(一) 反應式 1
(二) 反應式 2
(三) 反應式 3
(四) 反應式 4
(五) 反應式 5
(六) 反應式 6
(七) 反應式 7
(八) 反應式 8
(九) 反應式 9
(十) 反應式 10
(十一) 反應式 11
(十二) 反應式 12
(十三) 反應式 13
(十四) 反應式 14
(十五) 反應式 15
反應式 14
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
這是一個含有一個二級醇基團和一個苯環的化合物。試劑是 Na2Cr2O7/H2O (酸性重鉻酸鈉，即 Jones 試劑)。這是強氧化劑。它會把二級醇氧化成什麼？(酮)。
酚類的氧化反應
💡 苯酚經強氧化劑重鉻酸鈉氧化生成對苯醌。
🔗 苯酚氧化生成對苯醌路徑
- 1 起始物 — 苯酚 (Phenol) 分子，具備芳香環與羥基
- 2 試劑介入 — 加入重鉻酸鈉與酸性水溶液，引發氧化反應
- 3 主要產物 — 生成 1,4-對苯醌，失去芳香性但具高度共軛
↓
↓
🔄 延伸學習：延伸學習：生物體內的氧化還原循環（Ubiquinone）
