調查局三等申論題
115年
[化學鑑識組] 有機化學
第 四 題
四、請寫出下列反應之反應機構。（10 分）
NH2
+
OH HNO2
H2SO4
N N
OH
NH2
+
OH HNO2
H2SO4
N N
OH
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
這題分為兩個階段的反應。首先，苯胺 (Aniline) 和 HNO2/H2SO4 會發生什麼反應？(重氮化反應 Diazotization)，生成什麼中間體？(苯重氮鹽 Benzene diazonium salt)。 寫出重氮化的機構：HNO2 在酸中質子化脫水生成亞硝醯陽離子 (NO+)。苯胺的氮攻擊 NO+，經過一系列質子轉移和脫水，形成 N≡N+。
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【爭點分析】 苯胺的重氮化反應 (Diazotization) 與重氮鹽的偶氮偶合反應 (Azo coupling) 機構。 【參考擬答】
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