調查局三等申論題
115年
[化學鑑識組] 生物化學
第 二 題
請畫出 D-葡萄糖（D-glucose）和 D-果糖（D-fructose）在中性溶液中的結構（6 分）；葡萄糖與蛋白質形成果糖胺的反應步驟為何？（6 分）糖化蛋白在醫學上有何應用（列舉二例並試述其原理）？（8 分）
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
看到本題，首先要辨識出單醣在中性水溶液中多以環狀結構（半縮醛/半縮酮）存在的化學特性。接著應該從非酵素性糖基化（Maillard reaction）的角度切入，思考還原醣的醛基如何與蛋白質的游離胺基發生縮合反應。然後進一步思考該反應中間產物「席夫鹼（Schiff base）」如何經過結構重排形成較穩定的「果糖胺」。最後，將此生化反應連結至臨床醫學，聯想糖尿病監測中常用的指標（如 HbA1c 和 Fructosamine 檢測）及其反映不同時間區段血糖平均值的原理。
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【爭點分析】 本題考查單醣之水溶液環狀立體結構（Haworth 投影式）、非酵素性糖基化反應（Glycation）之化學機制（包含 Schiff base 形成及 Amadori 重排），以及糖化蛋白在糖尿病臨床檢測上之應用。 【大前提：學理依據】
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