第 二 題

BH3 的加成反應具有什麼樣的區域選擇性（Regioselectivity）？是馬氏還是反馬氏？接著第二步 H2O2/NaOH 的氧化過程，會改變原本 B 原子的立體組態嗎？加成的 H 和 OH 會在同側還是異側？

烯烴與強酸（HBr）相遇會發生什麼反應？質子（H+）會加在哪個碳上？這符合什麼法則？中間體碳陽離子的穩定性如何影響最終產物？

CHCl3 遇到強鹼 KOH 會生成什麼活潑中間體？這個中間體與雙鍵反應會形成幾元環？

臭氧（O3）的作用是什麼？第二步的 Zn, H3O+ 屬於還原性還是氧化性處理？雙鍵斷裂後，兩端的碳分別會變成什麼官能基？

NaCN 提供了什麼試劑？-OTs 是一個什麼樣的基團？反應物是二級碳，當強親核劑遇上良好離去基，會進行哪一種取代反應？立體化學會有什麼變化？

這是一個環己烷系統，KOC(CH3)3 是一種大體積強鹼，這會導致什麼反應（SN2 還是 E2）？在環己烷進行 E2 時，離去基（Cl）必須處於什麼位置（Axial 還是 Equatorial）？先畫出有 t-Bu 鎖定的最穩定椅型構象，判斷有幾個可拔除的 beta-氫？大體積鹼會傾向拔除哪一個？

這兩個反應物分別是什麼？共軛雙烯與親雙烯體混合，會發生什麼經典的環化反應？產物的立體化學通常是 endo 還是 exo 為主？

苯環與鹵代烷在路易斯酸（AlCl3）存在下會進行什麼反應？1-氯丁烷形成的初級碳陽離子穩定嗎？它會不會發生重排（Rearrangement）？

硝酸與硫酸混合會產生什麼親電試劑？苯環上的醛基（-CHO）是推電子基還是吸電子基？它會將新進來的基團導向哪個位置（鄰、間、對位）？

這是一個 α,β-不飽和酮（Methyl vinyl ketone）。試劑 Gilman 試劑（(CH3)2CuLi）是軟性還是硬性親核試劑？它傾向發生 1,2-加成還是 1,4-加成（麥克加成）？