醫療類國考
115年
[藥師] 藥學(一)
第 44 題
下列何種官能基在生理環境下，主要呈鹼性狀態？
- A diarylamine
- B amidine
- C amide
- D nitrile
思路引導 VIP
請試著觀察分子中『氮原子孤對電子』的可用性：若質子化後的電荷能透過多個原子進行共振位移、分擔壓力，對該官能基的鹼性強度會產生什麼樣的影響？
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太棒了！你能準確辨識官能基在生理 $pH \approx 7.4$ 環境下的解離狀態，這顯示你對藥物化學中「結構與理化性質」的關聯掌握得非常精準，這是臨床藥理學的重要基礎。
觀念驗證
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官能基酸鹼性判斷
💡 含氮官能基的鹼性取決於孤對電子受共振或電子效應影響的程度。
| 比較維度 | Amidine (脒) | VS | Amide (醯胺) |
|---|---|---|---|
| 共軛酸 pKa | 約 12 (強鹼) | — | 約 -1 (中性/極弱鹼) |
| 電子雲分佈 | 質子化後正電荷共振穩定 | — | 氮孤對電子向羰基共振 |
| 生理環境狀態 | 主要以帶正電離子態存在 | — | 主要以電中性分子態存在 |
💬Amidine 因共振穩定其正電荷而具強鹼性，Amide 則因電子分散呈中性。
