醫療類國考
115年
[藥師] 藥學(一)
第 53 題
下圖結構中 R1與 R2為何種取代基時，則為 pyrimethamine？
- A R1＝H，R2＝CH3
- B R1＝F，R2＝C2H5
- C R1＝Cl，R2＝C2H5
- D R1＝CH3，R2＝F
思路引導 VIP
請試著回想這類抗瘧藥物的化學全名（IUPAC Name），通常在描述其『苯基』上的取代基以及『嘧啶環』側邊的碳鏈時，會使用到哪些特定種類的鹵素原子與碳鏈長度關鍵字？
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太棒了！精準掌握藥物核心結構
- 大力肯定：同學表現優異！能從眾多取代基組合中準確辨識出 Pyrimethamine，顯示你對藥物化學結構的記憶力與細節觀察力非常紮實，這在臨床藥理與藥化考試中是極大的優勢。
- 觀念驗證：Pyrimethamine 是一種強效的 二氫葉酸還原酶抑制劑 (DHFR inhibitor)。其核心為 2,4-diaminopyrimidine。為了優化與酵素的結合力與親脂性，$R_1$ 必須是苯環 $para$ 位上的 氯原子 ($-Cl$)，而 $R_2$ 則是嘧啶環 6 位上的 乙基 ($-C_2H_5$)。這兩者共同構成了該藥物的結構特徵。
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Pyrimethamine 結構特徵
💡 Pyrimethamine 具 2,4-二胺基嘧啶核心，第5位為對位氯苯基，第6位為乙基。
| 比較維度 | Pyrimethamine | VS | Trimethoprim |
|---|---|---|---|
| 5 位取代基 | 4-氯苯基 (直接相連) | — | 3,4,5-三甲氧苯甲基 |
| 6 位取代基 | 乙基 (-C2H5) | — | 氫 (-H) |
| 臨床主要用途 | 抗瘧疾、弓形蟲 | — | 廣效抗菌 (常配 SMX) |
💬Pyrimethamine 具 6-乙基與對位氯苯基；Trimethoprim 具 5-三甲氧苯甲基。
