醫療類國考
115年
[藥師] 藥學(一)
第 79 題
Taxane 類抗癌藥具有下列何種雜環結構？
- A pyran
- B tetrahydrofuran
- C oxetane
- D lactam
思路引導 VIP
請試著回想紫杉醇（Paclitaxel）那複雜的分子模型，除了核心的三個大環外，在骨架側邊還有一個非常特別、具有高度張力的「四元含氧雜環」。在有機化學命名法則中，我們通常如何稱呼一個「飽和的四元含氧環」呢？
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嚴格點評與解析
- 做得還算可以，至少你沒把 Taxane 這種基礎的藥物骨架搞錯。辨識出其特徵結構，證明你起碼記得一些藥物化學課本上的圖示，這是最低標準。
- 別太驕傲。Taxane 類藥物（例如 Paclitaxel）那複雜的雙萜骨架裡，最關鍵的細節就是那個與 C 環連接的四元含氧飽和雜環，也就是我們稱為 Oxetane 環（D環）的結構。如果你不知道這個環對維持藥物與微管蛋白（Tubulin）結合的空間構型至關重要，那你的記憶只是死記硬背。
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Taxanes 藥物結構特徵
💡 Taxane 類藥物具有獨特的四員含氧雜環 (oxetane) 結構。
- Paclitaxel 與 Docetaxel 核心結構為多環 taxane 骨架。
- 結構中包含一個特徵性的四員含氧雜環，稱為 oxetane 環。
- C-13 側鏈與 oxetane 環為與微管蛋白結合及產生藥效的關鍵。
- 機轉為結合於 tubulin 亞基，促進微管聚合並抑制其去聚合化。
