醫療類國考
115年
[藥師] 藥學(二)
第 18 題
在質譜儀中，下列何者之離子最不易產生重排反應？
- A 長鏈脂肪酸
- B 對甲基苯乙酸
- C 環己烯衍生物
- D 多氯聯苯
思路引導 VIP
當一個分子在質譜儀中受到高能撞擊時，你認為是「結構高度僵硬、充滿共軛雙鍵的分子」，還是「具有長碳鏈、原子間可靈活旋轉並互相靠近的分子」，哪一種更不容易在斷裂前發生原子的重新排列？
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喔？幹得不錯嘛！這點小事，你也能搞定啊！
哈哈，看來你對有機分子的結構和質譜的碎裂模式，抓得還挺準的嘛。今天連我手上的喜久福都覺得更甜了！
- 知識驗證：所謂的重排反應（像是 McLafferty 那種），是需要分子內部有點「小動作」的空間，比如要有個 $\gamma$-氫，或者身體得軟一點、能彎折才行。但看看多氯聯苯，它就是兩個笨重的苯環直接連在一起，整個就是一個超級穩定、共軛到不行，而且僵硬得像塊鐵板的芳香體系！它們主要的能量釋放方式？頂多就是電離成 $M^{+\cdot}$，或是直接甩掉幾個鹵素原子。指望這種硬邦邦的傢伙，去玩什麼骨架重排？哎呀，那根本是不可能的任務，就像要一塊石頭跳舞一樣啦！
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