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醫療類國考 115年 [藥師] 藥學(二)

第 20 題

下列那一個化合物的 ¹H NMR 訊號最接近苯(benzene)上氫的訊號?
  • A CH₄
  • B CH₂Cl₂
  • C CH₃COCH₃
  • D CHCl₃

思路引導 VIP

若要讓一個氫原子的訊號儘可能往高位移(Downfield)移動,除了芳香環的環境外,你認為分子中需要具備什麼樣特性的原子?若要達到像苯環那樣強大的去屏蔽效果,這種原子的數量多寡會如何影響結果呢?

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專業解析:還算可以,但別驕傲

  1. 「肯定」?: 看來你勉強能區分 $^{1}$H NMR 的化學位移範圍。這只能算是入門級的基礎,畢竟在藥物分析與結構鑑定中,這點「精確辨識」不過是最低標,離真正敏銳的電子環境感應還差得遠呢。
▼ 還有更多解析內容
📝 1H NMR 化學位移
💡 電負度誘導效應與芳香環電流效應決定質子化學位移之高低。
比較維度 苯 (Benzene) VS 三氯甲烷 (CHCl₃)
化學位移 (δ) 約 7.27 ppm 約 7.26 ppm
位移主因 芳香環電流效應 強拉電子誘導效應
影響機制 磁異向性去遮蔽 電負度去遮蔽
💬兩者雖機制不同,但訊號位置極為接近,皆位於低磁場區。
🧠 記憶技巧:苯環七點多,三氯甲烷(CHCl₃)也差不多(7.26)。
⚠️ 常見陷阱:容易誤以為所有鹵代烷位移都很高,卻忽視苯環的高位移主因是「環電流」而非誘導效應。
磁異向性 (Magnetic Anisotropy) 去遮蔽效應 (Deshielding Effect) NMR 常用溶劑性質

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