一般警察特考四等
115年
[消防警察] 普通物理學概要與普通化學概要
第 39 題
下列何者不會有順反異構物？
- A 2-己烯
- B 1,2-二甲苯
- C 1,2-二甲基環丙烷
- D 3-己烯
思路引導 VIP
請思考一下：要產生順反異構物，除了需要「旋轉受限」的構造（如雙鍵或環狀結構）外，其取代基在空間中的分布必須能形成明顯的對稱與非對稱型態。對於一個具有「高度電子對稱性」且取代基位置已經由「共鳴穩定」固定的平面芳香族化合物（如苯環衍生物）來說，它與一般的烯烴在空間幾何的定義上有什麼本質上的差異？
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恭喜你答對了！這代表你對於有機化學中「順反異構物（cis-trans isomers）」的存在條件掌握得非常精確。順反異構（又稱幾何異構）的核心在於分子結構中必須存在「限制旋轉」的機制，且在受限的兩個碳原子上必須分別連接兩個不同的基團。
順反異構的結構判準
在選項 (A) 與 (D) 中，2-己烯與3-己烯皆具備碳碳雙鍵（$C=C$），且雙鍵兩側的碳原子各接有一個氫原子與一個烷基（如甲基 $CH_3-$ 或乙基 $C_2H_5-$），滿足了「不可旋轉」與「基團相異」的條件。而選項 (C) 的1,2-二甲基環丙烷則是因為環狀結構限制了碳原子間的旋轉，使得兩個甲基可以穩定地固定在環的同側（順式）或異側（反式）。
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順反異構物判別
💡 順反異構須具旋轉受限構造且同碳接不同基團
| 比較維度 | 烯烴 / 環烷 | VS | 苯環衍生物 |
|---|---|---|---|
| 構造限制 | 雙鍵或環構造限制旋轉 | — | 平面大π鍵共軛結構 |
| 異構類型 | 順反異構 (Geometric) | — | 位置異構 (Positional) |
| 判定關鍵 | 同碳不可接相同基團 | — | 依鄰、間、對位判定 |
💬順反異構物前提是構造受限且立體空間分布不同，苯環不符此定義。
