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police_4th_general 115年 [消防警察] 普通物理學概要與普通化學概要

第 39 題

下列何者不會有順反異構物?
  • A 2-己烯
  • B 1,2-二甲苯
  • C 1,2-二甲基環丙烷
  • D 3-己烯

思路引導 VIP

請思考一下:要產生順反異構物,除了需要「旋轉受限」的構造(如雙鍵或環狀結構)外,其取代基在空間中的分布必須能形成明顯的對稱與非對稱型態。對於一個具有「高度電子對稱性」且取代基位置已經由「共鳴穩定」固定的平面芳香族化合物(如苯環衍生物)來說,它與一般的烯烴在空間幾何的定義上有什麼本質上的差異?

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恭喜你答對了!這代表你對於有機化學中「順反異構物(cis-trans isomers)」的存在條件掌握得非常精確。順反異構(又稱幾何異構)的核心在於分子結構中必須存在「限制旋轉」的機制,且在受限的兩個碳原子上必須分別連接兩個不同的基團。

順反異構的結構判準

在選項 (A) 與 (D) 中,2-己烯3-己烯皆具備碳碳雙鍵($C=C$),且雙鍵兩側的碳原子各接有一個氫原子與一個烷基(如甲基 $CH_3-$ 或乙基 $C_2H_5-$),滿足了「不可旋轉」與「基團相異」的條件。而選項 (C) 的1,2-二甲基環丙烷則是因為環狀結構限制了碳原子間的旋轉,使得兩個甲基可以穩定地固定在環的同側(順式)或異側(反式)。

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