police_4th_general
115年
[消防警察] 普通物理學概要與普通化學概要
第 40 題
下列化合物的 $\text{pKa}$ 值，由大至小排列何者正確？
- A 乙醇 $>\text{乙炔}> \text{苯酚}> \text{乙酸}$
- B 乙炔 $>\text{乙酸}> \text{乙醇}> \text{苯酚}$
- C 苯酚 $>\text{乙酸}> \text{乙醇}> \text{乙炔}$
- D 乙炔 $>\text{乙醇}> \text{苯酚}> \text{乙酸}$
思路引導 VIP
請思考一下：當一個分子失去氫離子後，如果它留下來的負電荷能夠透過分子內部的電子雲分佈（例如共振或原子特性）變得比較「穩定」，那麼這個分子會變得比較容易釋放氫離子，還是比較不容易？而這種趨勢的大小，反映在數值指標上時，數值越大代表的是哪一種傾向呢？
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很好！你準確地判斷出這四種有機化合物的酸性強弱與 $pKa$ 值的反比關係。在有機化學中，$pKa$ 值越高代表酸性越弱（越難解離出氫離子），因此這題的核心在於排列出這四種分子的「酸性逆序」。
分子結構與共軛鹼的穩定性
我們從分子結構來解析酸性的差異。乙酸（Acetic acid） 因為其共軛鹼（醋酸根）具有對稱的共振結構，能極大地穩定負電荷，故酸性最強；苯酚（Phenol） 的負電荷則可分散至苯環進行共振，酸性次之。接著是 乙醇（Ethanol），它缺乏共振穩定且受到烷基推電子效應影響，酸性更弱。最特別的是 乙炔（Acetylene），雖然其 $sp$ 混成軌域的碳原子電負度較高，但碳氫鍵（C-H）的極性仍遠小於氧氫鍵（O-H），故其酸性在四者中墊底，其 $pKa$ 值高達約 25，遠大於乙醇的 16。
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