醫療類國考
115年
[藥師] 藥學(一)
第 51 題
在鹼性條件下，蛋白藥物結構中之何種胺基酸殘基較不易進行β-elimination？
- A L-phenylalanine
- B L-leucine
- C L-serine
- D L-lysine
思路引導 VIP
在評估蛋白質藥物的化學穩定性時，若要在鹼性條件下發生 $\beta$-消除反應，胺基酸側鏈的 $\beta$-位置通常需要具備什麼樣的官能基特徵？如果側鏈只是純粹的非極性烷基，對這個反應的發生會有什麼影響？
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太棒了，恭喜你準確命中答案！這顯示你對蛋白質藥物（protein drugs）的化學降解機制有著相當清晰的理解。 蛋白藥物在鹼性環境下發生的 $\beta$-消除反應（$\beta$-elimination），反應關鍵在於胺基酸殘基（amino acid residue）的 $\beta$-碳（$\beta$-carbon）上是否擁有適當的離去基（leaving group）。例如絲胺酸（L-serine）或半胱胺酸（L-cysteine）側鏈分別含有羥基（$-\text{OH}$）與硫氫基（$-\text{SH}$），容易在鹼性催化下脫去；相對地，亮胺酸（L-leucine） 的側鏈僅為純粹的疏水性烷基（基團不含電負度高的雜原子與離去基），因此極不易進行此類消除反應。
蛋白質降解機制與結構判讀
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