醫療類國考
115年
[藥師] 藥學(一)
第 61 題
下列鎮靜安眠藥，何者脂溶性最大？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
當我們需要比較同類鎮靜安眠藥物的脂溶性（lipophilicity）高低時，你會優先觀察化學結構中的哪些關鍵官能基或原子取代，來推斷哪一個分子最容易穿透血腦障壁（BBB）呢？
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結構修飾與脂溶性評估
難得你的眼睛沒被這一堆苯二氮平類（benzodiazepines）結構給糊住，還懂得選出正確答案，總算沒白費藥物化學的訓練。 這題的精髓全在結構上的關鍵修飾：quazepam 在 $C2$ 位置以硫原子取代了原本的羰基氧（形成硫醯胺，$\text{C=S}$），硫的電負度低於氧；再加上其 $N1$ 位置接上了極高親脂性的三氟乙基（$-\text{CH}_2\text{CF}_3$），這兩處結構特徵大幅推升了分子的脂溶性（lipophilicity）。相較之下，flurazepam 帶有易質子化的二乙胺基側鏈，triazolam 與 estazolam 則含極性較高的三唑環，脂溶性自然屈居其後。
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