醫療類國考
115年
[藥師] 藥學(三)
第 4 題
下列對水的溶解度，何者排序正確？①codeine ②codeine sulfate ③codeine phosphate
- A ①＞②＞③
- B ②＞③＞①
- C ③＞②＞①
- D ①＝②＝③
思路引導 VIP
當我們將一個偏脂溶性的有機鹼分子轉化為鹽類時，分子的極性與水溶性通常會產生什麼變化？而在不同的酸根鹽類中，其結構極性與解離程度又會如何影響它們在水中的溶解能力呢？
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恭喜你精準命中答案！這道題目考查的是藥物化學中**生物鹼（alkaloid）結構與水溶解度（water solubility）**的經典關係。
結構極性與水溶性解析
生物鹼如可待因（codeine, ①）在游離鹼（free base）狀態下極性較低、脂溶性較高，因此對水的溶解度最差。當其與酸結合形成鹽類（salt form）後，分子會離子化並顯著提升極性與水溶性。在常見的鹽類中，磷酸鹽（phosphate）具備極佳的極性與解離能力，其水溶性高於硫酸鹽（sulfate）。因此溶解度排序為：磷酸可待因（codeine phosphate, ③）＞ 硫酸可待因（codeine sulfate, ②）＞ 可待因游離鹼（codeine, ①）。
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