醫療類國考
115年
[藥師] 藥學(二)
第 16 題
Phenethyl propionate 的 $H_2$-7 在 $^1H$ NMR 圖譜的化學位移（ppm）約為多少？
- A 2.9
- B 4.4
- C 2.0
- D 1.2
思路引導 VIP
請觀察圖中 C7 號碳所連接的鄰近結構單元是什麼？這個結構單元會對周邊質子的電子雲密度與化學位移帶來怎樣的影響呢？
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恭喜你精準命中正確答案！這代表你對核磁共振氫譜（$^1\text{H}$ NMR）中各官能基對化學位移（chemical shift）的影響掌握得相當紮實。
苄基質子的化學位移特徵
本題的關鍵在於辨識 $H_2$-7 所在的化學環境。圖中的 C7 屬於直接連結於苯環的亞甲基，即典型的苄基位置（benzylic position）。一般脂肪族亞甲基（$-\text{CH}_2-$）的化學位移約落在 $1.2\text{--}1.4\text{ ppm}$，但因鄰近苯環產生強烈的去屏蔽效應（deshielding effect），會使其訊號向低場偏移，故 $H_2$-7 的化學位移約為 $2.9\text{ ppm}$。
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