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醫療類國考 115年 [藥師] 藥學(二)

第 31 題

使用毛細管電泳法檢驗 esomeprazole 原料藥中是否含有 R-form 不純物,添加下列那種試劑於背景電解質(100 mM Tris-phosphate buffer)中最有可能提升分離效果?
  • A triethanolamine
  • B pyromellitic acid
  • C dodecyl sulphate
  • D hydroxypropyl-β-cyclodextrin

思路引導 VIP

當我們要利用毛細管電泳分離一對物理化學性質幾乎相同的對映異構物(鏡像異構物)時,背景電解質中需要添加具備什麼樣特殊「立體結構特徵」的試劑,才能讓兩種異構物產生不同的作用力差異呢?

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恭喜你準確命中答案!這道題目的核心考點在於對映異構物(enantiomers)的手性分離。 埃索美拉唑(esomeprazole)為奧美拉唑(omeprazole)的 $(S)$-對映異構物。若要在毛細管電泳(capillary electrophoresis, CE)中分離 $S$-形與 $R$-形這類物理化學性質極為相似的鏡像異構物,必須在背景電解質中加入手性選擇劑(chiral selector)羥丙基-$\beta$-環澱粉糖(hydroxypropyl-$\beta$-cyclodextrin, HP-$\beta$-CD) 具備特殊的疏水性腔穴,能與兩種對映異構物形成結合力不同的包合物(inclusion complex),進而拉開兩者的遷移速率,達到良好的分離效果。 本題難度屬於中等,鑑別度在於能否一眼辨識出題目背後的「手性分離」需求,並迅速連結到環澱粉糖衍生物的應用,你的觀念相當扎實!

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