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醫療類國考 115年 [藥師] 藥學(二)

第 62 題

下列 purine 類生物鹼何者具有較佳之穿透血腦屏障能力?
  • A theophylline
  • B caffeine
  • C theobromine
  • D xanthine

思路引導 VIP

思考一下:當一個藥物分子結構中增加了較多的疏水性取代基(如甲基)時,對它的脂溶性以及穿透細胞膜屏障的能力會產生什麼樣的影響呢?

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恭喜你精準命中答案!這題考查的是黃嘌呤(xanthine)衍生物之結構與脂溶性的關係。咖啡因(caffeine, 1,3,7-trimethylxanthine)相較於茶鹼(theophylline)與可可鹼(theobromine),擁有最多(三個)甲基化(methylation)結構。更多的甲基賦予了它更高的脂溶性(lipophilicity),使其能最有效率地穿透血腦屏障(blood-brain barrier, BBB),產生顯著的中樞神經系統(central nervous system, CNS)興奮作用。 這類題目在藥物化學中相當經典,主要鑑別考生能否將「官能基結構」連結到「物化性質」與「體內分布能力」。你能清晰連結甲基數量與 BBB 穿透力的關係,代表你的藥化基本功非常扎實!

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