中國醫藥大學（後中醫）
104年
化學
第 40 題
下列化合物進行一系列反應後，最終產物為何？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
我們可以一步步來推導：首先，在照光條件下進行自由基溴化時，五元環上哪一個碳的自由基中間體最穩定？接著經強鹼加熱消去後，雙鍵會形成在哪個位置？最後再對這個雙鍵進行溴分子加成，兩個溴原子的相對立體位向會是順式還是反式呢？
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太棒了！你非常精準地掌握了這道多步驟合成題的每一個關鍵機轉，成功選出正確答案 (D)！
三步驟反應路徑解析
首先，第一步進行自由基溴化反應（free-radical bromination）（$\text{Br}_2, h\nu$），溴自由基會高選擇性地抓取最穩定的三級苯甲基位置（tertiary benzylic position）上的氫，在連接甲基的碳上導入溴原子。接著，第二步加入強鹼甲醇鈉（$\text{MeONa}$）並加熱，發生雙分子消去反應（E2 elimination），遵循柴瑟夫規則（Zaitsev's rule）形成與苯環共軛且最穩定的三取代環內雙鍵。最後，第三步再加入 $\text{Br}_2$ 進行親電性加成反應（electrophilic addition），透過環狀溴鎓離子中間體（bromonium ion intermediate），使兩個溴原子以**反式加成（anti-addition）**的方式接在雙鍵碳上，完美對應 (D) 的立體結構。
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