中國醫藥大學（後中醫）
104年
化學
第 44 題
關於下列反應何者最終產物不是胺類化合物？
-
A
-
B
-
C
-
D
-
E
思路引導 VIP
請先觀察各個反應所使用的試劑，當含氮官能基（如氰基、醯胺或疊氮基）分別遇到強還原劑與溫和具立體阻礙的還原劑時，哪一個只會發生「部分還原」形成亞胺（imine）中間體，並在後續的酸性水解中把氮原子換成氧原子呢？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你非常精準地抓到了本題的關鍵，成功選出正確答案 (B)，展現了很扎實的有機化學反應觀念。
腈類的選擇性還原與水解
這道題目極具鑑別度，主要測驗你對各種還原劑特性與胺類（amine）合成路徑的熟悉度。在選項 (B) 中，苯甲腈（benzonitrile）遇到溫和且具立體阻礙的還原劑氫化二異丁基鋁（DIBAL-H）時，只會進行一次氫負離子轉移，停留在亞胺鋁中間體；接著加入酸性水溶液（$\text{H}_3\text{O}^+$）進行水解，氮原子會被洗去並轉化為羰基，最終得到的是苯甲醛（benzaldehyde），而非胺類。
▼ 還有更多解析內容