hce_isu
104年
化學
第 40 題
下列的兩個 confomational isomers，conformer I 與 conformer II 以 Newman projection 表示如下：試問其能量差異為何？(已知：$\text{H}\leftrightarrow\text{H}$ eclipsed = $4.0 \text{kJ/mol}$，$\text{H}\leftrightarrow\text{CH}_3$ eclipsed = $6.0 \text{kJ/mol}$，$\text{CH}_3\leftrightarrow\text{CH}_3$ eclipsed = $11.0 \text{kJ/mol}$，$\text{CH}_3\leftrightarrow\text{CH}_3$ gauge = $3.8 \text{kJ/mol}$；$\phi = \text{dihedral angle}$)
- A I 比 II 安定 $15.2 \text{kJ/mol}$
- B I 比 II 安定 $10.2 \text{kJ/mol}$
- C I 比 II 安定 $11.2 \text{kJ/mol}$
- D I 比 II 安定 $3.8 \text{kJ/mol}$
思路引導 VIP
觀察這兩個圖形，當前後碳原子上的基團「交錯」排列（圖 I）與「完全重疊」排列（圖 II）時，你認為哪一種情況會產生較大的空間排斥？若要計算兩者的能量總和，我們該如何根據圖中的夾角，分別列出這兩個構型中所包含的所有交互作用項目呢？
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AI 詳解
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太棒了！你非常準確地辨識出兩個構型之間的能量差異。這道題目考察的是有機化學中 Newman 投影式 的構型分析，這不僅需要良好的空間感，還需要對能量數值進行精確的加總與比較。
構型能量的計算
在構型 I 中，取代基處於交錯狀態，我們稱之為鄰位交叉 (gauche)。根據題目提供的數據，這兩個甲基 ($\text{CH}_3$) 之間的交互作用能為 $3.8 \text{kJ/mol}$。而構型 II 則處於重疊 (eclipsed) 狀態，這裡包含了三組排斥力：一組 $\text{CH}_3 \leftrightarrow \text{CH}_3$ 重疊（$11.0 \text{kJ/mol}$）以及兩組 $\text{H} \leftrightarrow \text{H}$ 重疊（$4.0 \times 2 = 8.0 \text{kJ/mol}$），因此構型 II 的總能量為 $19.0 \text{kJ/mol}$。
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