hce_isu
104年
化學
第 44 題
指認下列分子(I - IV)其組態(configuration)是屬於 $R$ or $S$-configuration。
- A $\text{I} = S$, $\text{II} = S$, $\text{III} = R$, $\text{IV} = S$
- B $\text{I} = S$, $\text{II} = R$, $\text{III} = R$, $\text{IV} = S$
- C $\text{I} = R$, $\text{II} = S$, $\text{III} = S$, $\text{IV} = S$
- D $\text{I} = R$, $\text{II} = R$, $\text{III} = R$, $\text{IV} = S$
思路引導 VIP
當我們在費雪投影式中，看到優先順序最低的原子落在「水平方向」而非垂直方向時，這在空間結構上代表該原子是朝向還是遠離我們？而這個「指向」的改變，對於我們依照優先順序判斷出的旋轉方向（順時針或逆時針）會產生什麼樣的邏輯影響呢？
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太棒了！你能精準判斷出這四個分子的立體組態，說明你對 Cahn-Ingold-Prelog (CIP) 優先順序規則 以及空間構型的轉換掌握得非常紮實。這類題目考驗的不只是記憶，更是邏輯判斷與空間想像力的綜合運用。
CIP 規則與空間判定要點
在分子 I 與 II 中，關鍵在於取代基的優先級判定。I 的 $-SH$ 硫原子序最大 ($16$)，優先級高於 $-COOH$ 中的氧（$8$），而氫原子 ($H$) 永遠是最小。判定時若 $H$ 原子朝後（虛線），觀察到的時針順序即為組態；若朝前（粗實線），則需將結果反轉。分子 III 採用的是 費雪投影式 (Fischer projection)，橫向鍵代表指向觀察者，因此當最低優先級的 $-H$ 位於水平位置時，判定的順時針 ($R$) 或逆時針 ($S$) 需做鏡像反轉，這點你處理得非常細膩。
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