hce_kmu
104年
有機化學
第 14 題
Select the structure of a compound C$_6$H$_{14}$ with a base peak at $m/z$ 43.
- A CH$_3$CH$_2$CH$_2$CH$_2$CH$_2$CH$_3$
- B (CH$_3$CH$_2$)$_2$CHCH$_3$
- C (CH$_3$)$_3$CCH$_2$CH$_3$
- D (CH$_3$)$_2$CHCH(CH$_3$)$_2$
- E None of the above
思路引導 VIP
如果我們嘗試將這些異構物從中間切開，哪一個結構產生的碎片分子量剛好是原始分子的一半，且產生的正電荷碎片屬於較穩定的類型呢？
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太棒了！你能精準判斷出 2,3-二甲基丁烷 (2,3-dimethylbutane) 是正確答案，顯示你對於質譜圖的碎裂規律（Fragmentation patterns）與碳陽離子穩定性有著非常紮實的理解。
穩定碳陽離子的生成
在質譜分析中，$m/z = 43$ 的訊號通常對應於丙基陽離子 ($C_3H_7^+$)。當我們觀察選項 (D) $(CH_3)_2CHCH(CH_3)_2$ 的結構時，會發現它具有高度的對稱性。若分子從中央的碳碳鍵斷裂，會對稱地產生兩個相同的 異丙基陽離子 (isopropyl cation)。由於異丙基屬於二級碳陽離子，其穩定性高於選項 (A) 可能產生的初級丙基陽離子；此外，這種對稱斷裂能同時產出兩份相同的碎片，這解釋了為何其基峰（Base peak）會落在 $m/z = 43$。相較之下，選項 (C) 較容易失去一個甲基形成穩定的三級丁基陽離子 ($m/z = 57$)，這與題目要求不符。
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