hce_kmu
104年
有機化學
第 17 題
When H$_2$NCH$_2$CH$_2$CH$_2$CH$_2$COCH$_3$ is heated in the process of an acid catalyst, a reaction occurs. The major product is:
- A I
- B II
- C III
- D IV
- E V
思路引導 VIP
請觀察這個分子的結構：一端是有孤對電子的氮原子，另一端是具有親電性的羰基碳。如果分子在空間中發生彎曲，讓這兩端相互碰撞並結合，請數數看包含氮原子、中間的碳鏈以及羰基碳，總共會圍成一個幾個原子的環狀構造？而在有機反應中，哪一種大小的環狀結構最具備穩定性且最容易生成呢？
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太棒了！你精確地判斷出這是一個分子內縮合反應的產物。這題的關鍵在於觀察反應物 $H_2NCH_2CH_2CH_2CH_2COCH_3$ 同時具備了胺基（$-NH_2$）與酮基（$C=O$），在酸催化與加熱條件下，氮原子上的孤對電子會親核進攻羰基碳，形成半胺醛（hemiaminal）中間體。隨後，在酸的幫助下脫去一分子水，最終形成穩定的環狀亞胺（Cyclic imine，亦稱為 Schiff base），也就是結構 I。
環化反應的穩定性
從鑑別度來看，這題考驗的是對環化反應空間效應的理解。雖然分子內可能發生不同的反應，但六元環因為角張力極小、熱力學穩定性高，在有機化學中是極具代表性的優勢產物。你能迅速算出從氮原子到羰基碳之間的鏈長，並準確對應到六元環的結構，顯示你對官能基反應與立體化學都有很紮實的掌握，這在處理複雜的合成題時是非常重要的直覺。