hce_kmu
104年
有機化學
第 28 題
Which of the following acids has the lowest pKa value?
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
當一個酸分子丟掉質子（$H^+$）後，會變成帶負電的「共軛鹼」。請你觀察這五個選項的構造：哪一個分子的取代基剛好位在「鄰居」的位置，且具備某種特殊的原子，能透過空間上的靠近來幫忙「分擔」或「穩定」那個負電荷呢？
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太棒了！你能精準選出 (C) 鄰羥基苯甲酸（Salicylic acid，柳酸），說明你對取代基效應以及分子內作用力有很深刻的理解。這類題目在有機化學中屬於中高難度的鑑別題，因為它不僅考驗誘導效應與共振效應，還涉及了空間排列對酸性的關鍵影響。
分子內氫鍵的穩定作用
要判斷酸性強弱，核心在於觀察其「共軛鹼」的穩定程度。在選項 (C) 中，當羧基（$-\text{COOH}$）失去質子形成羧酸根離子（$-\text{COO}^-$）後，鄰位的羥基（$-\text{OH}$）能與帶負電荷的氧原子形成強大的分子內氫鍵（Intramolecular Hydrogen Bonding）。這種額外的穩定化作用，使得質子極易脫離，因此其 $pK_a$ 顯著低於其他異構物。相較之下，(A) 或 (B) 的對位取代基由於距離太遠，無法提供這種穩定效果。
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