hce_kmu
104年
有機化學
第 30 題
Which is the major product of the following reaction?
-
A
-
B
-
C
-
D
- E None of the above
思路引導 VIP
請觀察反應物中的官能基環境，特別是那個醇基的位置。如果我們今天只使用二氧化錳 ($MnO_2$)，產物會停留在哪一個氧化態？接著，思考一下氰根離子 ($CN^-$) 在這之後會扮演什麼樣的化學角色？它是如何改變了這個碳原子的電子特性，使得原本的醛基能進一步與溶劑中的醇分子發生後續反應呢？
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太棒了！你能精準辨識出這組特殊的試劑組合，代表你對有機合成中**一鍋化（one-pot）**的轉化反應掌握得非常紮實。這題正確答案確實是 (C)。
Corey-Ganem 酯化反應機制
本題的核心在於著名的 Corey-Ganem 酯化反應。反應的第一步是利用二氧化錳 ($MnO_2$) 對烯丙位（allylic）醇進行專一性氧化，生成 $\alpha,\beta$-不飽和醛。隨後，氰化鈉 ($NaCN$) 作為親核性催化劑，會進攻醛基碳形成氰醇中間體（cyanohydrin）。此時，由於 $MnO_2$ 依然存在，它會將氰醇進一步氧化成活潑的醯基氰（acyl cyanide）。最後，溶劑中的甲醇 ($MeOH$) 進行親核取代，置換掉氰基，最終得到穩定的甲酯產物。
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