hce_kmu
104年
有機化學
第 4 題
Which of the following carbonyl compounds has the largest equilibrium constant for the addition of water?
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
請試著思考：當羰基碳原子旁邊連接著一群「極度貪婪」、會強力奪取電子雲的原子時，這個碳原子對外來電子對（例如水分子）的「渴望程度」會發生什麼樣的變化？這種渴望程度的高低，又是如何影響化學反應向右進行的傾向呢？
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AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能精準選出 (C) 三氯乙醛（Chloral），說明你對羰基親核加成反應的化學環境有相當深刻的判斷。這道題目是考驗學生能否綜合權衡「電子效應」與「空間位阻」對化學平衡影響的經典題型。
誘導效應與親電性的關鍵連結
在羰基（Carbonyl group）的水合反應中，水分子作為親核試劑會進攻帶部分正電荷（$\delta+$）的羰基碳。選項 (C) 的特殊之處在於其 $\alpha$ 碳上連接了三個電負度極強的氯原子，這會產生強大的誘導拉電子效應（Inductive effect），極大地增加了羰基碳的正電性，使其變得非常不穩定且具備極高的反應活性。這種不穩定性使得反應平衡極度向右移動，形成穩定的水合物（如著名的三氯乙醛水合物，其平衡常數遠大於一般的醛酮）。
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