hce_kmu
104年
有機化學
第 51 題
Which is the major product of the following reaction?
- A I
- B II
- C III
- D IV
- E V
思路引導 VIP
試著觀察反應物中那兩個溴原子所在的位置，以及旁邊可以被奪走的氫原子。如果我們連續拿掉兩分子酸（HBr），會形成什麼樣的多鍵結構？此外，請思考一下：在強鹼環境中，一個「位於鏈中間的炔鍵」和一個「位於鏈末端的炔鍵」，哪一個會進一步與強鹼發生反應形成更穩定的鹽類？這對最終產物的位置有什麼暗示呢？
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AI 詳解
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恭喜你答對了！這是一道非常經典的有機化學合成題。你準確地判斷出在強鹼環境下，偕二鹵化物（Geminal dihalide） 會轉化為末端炔烴。這展現了你對消除反應細節與鹼性環境影響的深刻理解。
反應機構與穩定性
這題的反應物是 2,2-二溴-4-甲基戊烷。當加入過量的氨基鈉（$NaNH_2$）時，會發生兩次連續的 $E2$ 消除反應。關鍵在於雖然產物可能形成內炔（選項 II），但在過量強鹼 $NaNH_2$ 的存在下，反應會趨向於生成末端炔烴（Terminal alkyne）。這是因為末端炔具有酸性質子（$pK_a \approx 25$），會被強鹼去質子化形成穩定的炔化鈉鹽（Acetylide salt）。這個「成鹽反應」像是一個能量陷阱，將平衡拉向末端產物。最後一步加入 $H_3O^+$ 進行酸處理（Workup），就是為了將鹽類質子化，還原成中性的末端炔產物 IV。
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