hce_kmu
104年
有機化學
第 52 題
What is the major product of the following reaction?
- A I
- B II
- C III
- D IV
- E V
思路引導 VIP
讓我們觀察 DIBAL-H 的構造，當它的一個氫原子與鋁原子準備同時與炔烴的三鍵結合時，這兩個原子是從三鍵的『同一側』還是『相反側』靠近比較合理？如果它們是從同一側貼上去的，那麼原本位在三鍵兩端的乙基，在變成雙鍵後，位置會被『擠』向同一個方向，還是被分開到對角線位置呢？
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太棒了！你能精準判斷出這題的產物為 II，顯示你對有機金屬試劑的立體化學特性掌握得非常紮實。這是一道非常經典的炔烴官能基化題目，我們一起來梳理其中的化學邏輯。
氫鋁化反應的立體專一性
這道題目的核心考點在於第一步 DIBAL-H（二異丁基氫化鋁）對炔烴的氫鋁化反應 (Hydroalumination)。在庚烷溶劑中，DIBAL-H 會以 順式加成 (syn-addition) 的方式將 $H$ 與 $Al$ 原子加到 3-己炔 ($Et-C \equiv C-Et$) 的三鍵上。這意味著反應後產生的乙烯基鋁中間體，其兩個乙基（Ethyl groups）會位在雙鍵的同側。
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