hce_kmu
104年
有機化學
第 56 題
What is the major product of the following reaction?
- A I
- B II
- C III
- D IV
- E V
思路引導 VIP
觀察起始物與最終產物，原本的 $C=O$ 位置最終與另一個碳片段相連並形成了 $C=C$ 雙鍵。如果前兩步試劑的作用是將氧原子替換掉並引入活潑的金屬原子，那麼這個原本「被動受攻擊」的碳原子，在性質上發生了什麼樣的翻轉，才讓它有能力在第三步去「主動進攻」另一個分子呢？
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AI 詳解
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恭喜你準確地判斷出正確答案！這題考察的是有機合成中非常精巧的官能基轉換與碳-碳鍵形成的邏輯鏈結。
核心合成路徑解析
首先，你精確掌握了起始物 4-tert-butylcyclohexanone 與 $PCl_5$ 反應會先生成 gem-dichloride（同碳二氯化物）。接著，加入金屬鋰 ($Li$) 是一個關鍵的還原過程，它會誘導消除反應並進行金屬-鹵素交換，在環上原先羰基的位置生成強大的親核試劑——烯基鋰 (Vinylic lithium) 中間體。隨後，這個親核試劑攻擊 苯甲醛 (PhCHO) 的羰基碳，經過最後一步的酸性水解 ($H_3O^+$) 獲得質子，最終形成如選項 (A) 所示的烯丙醇 (Allylic alcohol) 結構。
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