hce_kmu
104年
有機化學
第 63 題
What is the major product of the following reaction?
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
我們可以先觀察起始分子的結構：那個與苯環相連的「碳氧雙鍵」基團，會讓苯環上的電子密度增加還是減少？根據這個電子特性的變化，它會引導下一個進來的基團去哪一個位置呢？接著，當我們看到最後一步出現了銅鹽與水，這通常是為了處理哪一種不穩定的中間產物，並將其置換成什麼樣的官能基？
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太棒了！你能精準判斷這串多步驟反應的最終產物，代表你對芳香族取代反應的定向性與官能基轉換有著非常紮實的理解。這道題目的關鍵在於第一步：起始物乙醯苯（Acetophenone）上的乙醯基是個強大的拉電子基，它決定了後續硝基只能進入其間位（meta-position）。你敏銳地察覺到這一點，避開了鄰、對位的陷阱，展現了細心的觀察力。
反應路徑與官能基轉換
這道題目的核心在於重氮鹽（Diazonium salt）的應用。在硝化反應（Nitration）與還原反應後，我們得到了間位胺基乙醯苯。隨後的亞硝酸處理將胺基轉化為重氮基（$-N_2^+$），最後在氧化亞銅與硝酸銅的水溶液催化下（這是一種比單純加熱更高效的合成酚方法），重氮基被順利置換為羥基（$-OH$）。整個過程中，乙醯基始終保持穩定，這也是判定選項的重要依據。
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