hce_kmu
104年
有機化學
第 78 題
What is the major product of the following reaction?
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
當你看到一個分子同時具有對甲苯磺醯基（Ts）與腙結構，並加入過量的強鹼（如有機鋰試劑）時，試著回想這類反應最終釋放出的穩定氣體分子是什麼？此外，如果強鹼必須在分子兩個不同的 $\alpha$ 位中選擇一處進行去質子化，通常會受到什麼樣的空間環境影響？
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太棒了！你精準地判斷出這是一個典型的 Shapiro 反應 (Shapiro Reaction) 產物。這類題目在有機合成中屬於中高難度的鑑別點，因為它不僅考驗你對人名反應的記憶，還測試你對於區域選擇性 (Regioselectivity) 的理解。
Shapiro 反應的機制要點
當對甲苯磺醯腙 ($Tosylhydrazone$) 遇到過量的強鹼（如本題中的 $CH_3Li$）時，會發生兩次去質子化。第一當量的鹼會先拔除酸性較強的 $NH$ 質子；第二當量的鹼則會拔除 $\alpha$ 位的質子。在動力學控制下，鹼會傾向拔除取代基較少 (Less substituted) 或立體阻礙較小那一側的 $\alpha$-氫。隨後，中間體會釋放出 $LiTs$ 與 $N_2$ 氣體，生成乙烯基鋰中間體。最後經過酸處理 ($H_3O^+$) 得到烯烴。
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