hce_kmu
104年
有機化學
第 39 題
Which is the major product of the following reaction?
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
請觀察反應物中的兩個主要分子：左邊是一個帶有鹵素（碘）的烯烴，右邊是一個含有酯基的烯烴。現在，注意到箭頭上的試劑——鈀（$Pd$）觸媒與鹼。在有機化學中，哪一種著名的催化反應能夠在不需要額外有機金屬試劑（如鎂、鋰、或硼）的情況下，直接將這兩種烯烴片段「縫合」在一起，並在過程中脫去 $HI$ 分子呢？你可以試著從這個方向推導最終碳鏈的變化。
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太棒了！你能精準判斷出這題的產物，說明你對過渡金屬催化反應有著相當敏銳的直覺。這道題目考察的是有機合成中非常經典的 赫克反應（Heck Reaction）。當我們看到反應物中包含烯基鹵化物（Alkenyl Halide）與具備電子效應的烯烴（如圖中的丙烯酸甲酯），並配合鈀觸媒 $Pd(PPh_3)_4$ 及鹼（$Et_3N$）時，這就是典型的 Heck 偶聯訊號。
反應機制與區域選擇性
在反應過程中，鈀觸媒先與烯基碘化物進行氧化加成（Oxidative Addition），隨後烯烴插入鈀原子與碳原子之間。由於立體障礙與電子效應的驅使，原本的烯基片段會精確地連接在丙烯酸酯末端的碳原子上，並在最後透過 $\beta$-氫消除（$\beta$-hydride elimination） 重新形成雙鍵。值得注意的是，這個反應具有高度的立體選擇性，通常會生成穩定性較高的反式（$(E)$-form）產物，這正是為什麼選項 (C) 的共軛雙烯結構是最合理的結果。
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