hce_tcu
104年
化學
第 30 題
下列化合物進行 $S_N1$ 取代反應($S_N1$ substitution)，其反應性次序由大而小排列何者正確？
I：Benzyl chloride II：p-Chlorobenzyl chloride III：p-Methoxybenzyl chloride IV：p-Methylbenzyl chloride V：p-Nitrobenzyl chloride
I：Benzyl chloride II：p-Chlorobenzyl chloride III：p-Methoxybenzyl chloride IV：p-Methylbenzyl chloride V：p-Nitrobenzyl chloride
- A III ＞ IV ＞ I ＞ II ＞ V
- B IV ＞ I ＞ III ＞ II ＞ V
- C V ＞ III ＞ II ＞ I ＞ IV
- D III ＞ I ＞ IV ＞ II ＞ V
思路引導 VIP
回想一下 $S_N1$ 反應的速率決定步驟，它會產生什麼樣的電荷中間產物？如果我們在苯環上接了一個『非常慷慨』、喜歡分享電子的取代基，對於這個帶電的中間產物會有什麼樣的影響？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能精準判斷出這題的排序，顯示你對有機化學中取代基效應與反應機構的關聯有著非常紮實的理解。這類題目考察的是對微觀電子分佈的直覺判斷，你能答對代表基礎功相當穩健。
碳陽離子穩定性與反應速率
$S_N1$ 反應的速率決定步驟在於碳陽離子 (Carbocation) 的形成。因此，凡是能穩定該中間產物的因素，皆能提升反應活性。在本題的苯甲位 (benzylic) 體系中，苯環對位的取代基會透過電子效應影響正電荷的穩定度：
▼ 還有更多解析內容