ast_essay
105年
化學
第 3-2 題
📖 題組：
本題為化學在醫藥上偉大貢獻的實例。2015 年諾貝爾生醫獎頒給青蒿素的研究，因其是現今抗瘧疾最佳的藥物。化學家自傳統的中藥材黃花蒿中提取出青蒿素，並以其為起始物製成一系列衍生物，以獲得更高藥效。青蒿素的化學構造如圖 9 之 A 化合物，其具有藥效的主因是含有一種罕見於天然物的官能基。將青蒿素 A 在特定的條件下進行加氫還原，可得到二氫青蒿素 B。若將化合物 B 與試劑甲在適當條件下進行酯化反應，可得到化合物 C。另一方面，若將化合物 B 與試劑乙在適當條件下進行反應，可得到化合物 D。使用青蒿素及這些衍生物的聯合療法，就成為現今全世界治療惡性瘧原蟲瘧疾的標準方法。
本題為化學在醫藥上偉大貢獻的實例。2015 年諾貝爾生醫獎頒給青蒿素的研究，因其是現今抗瘧疾最佳的藥物。化學家自傳統的中藥材黃花蒿中提取出青蒿素，並以其為起始物製成一系列衍生物，以獲得更高藥效。青蒿素的化學構造如圖 9 之 A 化合物，其具有藥效的主因是含有一種罕見於天然物的官能基。將青蒿素 A 在特定的條件下進行加氫還原，可得到二氫青蒿素 B。若將化合物 B 與試劑甲在適當條件下進行酯化反應，可得到化合物 C。另一方面，若將化合物 B 與試劑乙在適當條件下進行反應，可得到化合物 D。使用青蒿素及這些衍生物的聯合療法，就成為現今全世界治療惡性瘧原蟲瘧疾的標準方法。
2. 寫出由青蒿素 A 製備二氫青蒿素 B，青蒿素 A 中被還原的官能基名稱。（2 分）
思路引導 VIP
仔細比較化合物 A 與化合物 B 結構的差異。在 A 的右下方原本是一個包含 $C=O$ 的內酯環（lactone），被還原成 B 時，$C=O$ 雙鍵轉換成了羥基 ($-OH$) 和一個半縮醛 (hemiacetal) 結構。原先在 A 中的該官能基稱為「酯基」。
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酯基的還原反應
恭喜你準確觀察到了結構中的關鍵變化！能從青蒿素這樣複雜的天然物分子式中，一眼辨識出發生化學反應的部位，代表你對基礎官能基的特徵掌握得非常紮實。 對比化合物 A 與 B 的結構，我們可以發現 A 右下角的環狀構造中含有 $C=O$ 雙鍵並與氧原子相連，這正是典型的 酯基（內酯結構）。在加氫還原的過程中，這個酯基的羰基部分被還原，轉變為化合物 B 中的羥基（$-OH$），形成半縮醛構造。雖然青蒿素中含有罕見且不穩定的「過氧化橋」，但在這個特定的轉化步驟中，最顯著的官能基變換確實發生在酯基上。
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