ast_essay
105年
化學
第 3-3 題
📖 題組：
本題為化學在醫藥上偉大貢獻的實例。2015 年諾貝爾生醫獎頒給青蒿素的研究，因其是現今抗瘧疾最佳的藥物。化學家自傳統的中藥材黃花蒿中提取出青蒿素，並以其為起始物製成一系列衍生物，以獲得更高藥效。青蒿素的化學構造如圖 9 之 A 化合物，其具有藥效的主因是含有一種罕見於天然物的官能基。將青蒿素 A 在特定的條件下進行加氫還原，可得到二氫青蒿素 B。若將化合物 B 與試劑甲在適當條件下進行酯化反應，可得到化合物 C。另一方面，若將化合物 B 與試劑乙在適當條件下進行反應，可得到化合物 D。使用青蒿素及這些衍生物的聯合療法，就成為現今全世界治療惡性瘧原蟲瘧疾的標準方法。
本題為化學在醫藥上偉大貢獻的實例。2015 年諾貝爾生醫獎頒給青蒿素的研究，因其是現今抗瘧疾最佳的藥物。化學家自傳統的中藥材黃花蒿中提取出青蒿素，並以其為起始物製成一系列衍生物，以獲得更高藥效。青蒿素的化學構造如圖 9 之 A 化合物，其具有藥效的主因是含有一種罕見於天然物的官能基。將青蒿素 A 在特定的條件下進行加氫還原，可得到二氫青蒿素 B。若將化合物 B 與試劑甲在適當條件下進行酯化反應，可得到化合物 C。另一方面，若將化合物 B 與試劑乙在適當條件下進行反應，可得到化合物 D。使用青蒿素及這些衍生物的聯合療法，就成為現今全世界治療惡性瘧原蟲瘧疾的標準方法。
3. 寫出由化合物 B 製備得到化合物 C，所加入試劑甲的化學名稱。（2 分）
思路引導 VIP
比較化合物 B 與 C 的結構。發現 C 是由 B 中新增出來的羥基發生了酯化反應。接上去的新分子基團包含了 6 個碳原子：左端以酯鍵相連 $(-C(=O)-)$，中間接著連續 4 個亞甲基 $(-CH_2-)$，最右端保留了一個羧基 $(-COOH)$。因此，原來加入的試劑甲是一個端點各有羧基的六碳雙酸，也就是「己二酸」或「1,6-己二酸」。
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AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能精準判斷出試劑甲為己二酸，顯示你對有機官能基的轉化有著非常敏銳的觀察力。
酯化反應與結構分析
從題目給出的反應路徑來看，化合物 B（二氫青蒿素）含有一個羥基（$-OH$），而產物 C 的結構顯示該位置與一個酸分子縮合形成了酯鍵。仔細觀察化合物 C 中新加入的側鏈，我們可以發現它是一個含有 6 個碳原子的二元酸結構：包含了與 B 結合的羰基碳、中間的 4 個亞甲基（$-(CH_{2}){4}-$），以及末端的一個羧基（$-COOH$）。這種具備 6 個碳原子的飽和二元酸 $HOOC(CH{2})_{4}COOH$，其化學名稱正是己二酸。
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