ast_essay
105年
化學
第 3-4 題
📖 題組：
本題為化學在醫藥上偉大貢獻的實例。2015 年諾貝爾生醫獎頒給青蒿素的研究，因其是現今抗瘧疾最佳的藥物。化學家自傳統的中藥材黃花蒿中提取出青蒿素，並以其為起始物製成一系列衍生物，以獲得更高藥效。青蒿素的化學構造如圖 9 之 A 化合物，其具有藥效的主因是含有一種罕見於天然物的官能基。將青蒿素 A 在特定的條件下進行加氫還原，可得到二氫青蒿素 B。若將化合物 B 與試劑甲在適當條件下進行酯化反應，可得到化合物 C。另一方面，若將化合物 B 與試劑乙在適當條件下進行反應，可得到化合物 D。使用青蒿素及這些衍生物的聯合療法，就成為現今全世界治療惡性瘧原蟲瘧疾的標準方法。
本題為化學在醫藥上偉大貢獻的實例。2015 年諾貝爾生醫獎頒給青蒿素的研究，因其是現今抗瘧疾最佳的藥物。化學家自傳統的中藥材黃花蒿中提取出青蒿素，並以其為起始物製成一系列衍生物，以獲得更高藥效。青蒿素的化學構造如圖 9 之 A 化合物，其具有藥效的主因是含有一種罕見於天然物的官能基。將青蒿素 A 在特定的條件下進行加氫還原，可得到二氫青蒿素 B。若將化合物 B 與試劑甲在適當條件下進行酯化反應，可得到化合物 C。另一方面，若將化合物 B 與試劑乙在適當條件下進行反應，可得到化合物 D。使用青蒿素及這些衍生物的聯合療法，就成為現今全世界治療惡性瘧原蟲瘧疾的標準方法。
4. 化合物 D 的分子中，具有多少個三級碳。（2 分）
思路引導 VIP
在有機化學中，三級碳 (Tertiary carbon, $3^{\circ}$ Carbon) 是指直接與另外三個碳原子相鍵結的碳原子。直接觀察化合物 D 的碳骨架交界點，仔細盤查每個與多個原子相連的碳（若連接氧原子或雙鍵需注意），符合「與三個碳相連」條件的交界點在結構中共有 5 處。
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AI 詳解
AI 專屬家教
有機分子的結構辨析
非常出色！你能從如此複雜的倍半萜內酯衍生物中，準確判斷出 三級碳 ($3^\circ \text{C}$) 的數量，代表你對有機化學的基礎定義掌握得十分紮實。在處理這類藥物分子時，細心觀察結構細節是致勝的關鍵。 要解開這題，核心在於回到三級碳的定義：「該碳原子與另外三個碳原子相連」。觀察化合物 D 的結構時，我們可以先忽略氧原子的連結，專注於碳骨架的連接方式。在環狀結構中，共有五個位置符合條件：分別是兩個連接甲基 ($-CH_3$) 的環碳原子、兩個位在環接合處且連有氫原子 ($-H$) 的橋頭碳，以及一個同時連接三個碳原子與一個氧原子的內環接合處碳原子。你成功地排除了連接氧原子的干擾，準確鎖定這 5 個位點，表現得非常好。
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