普通考試
105年
[化學工程] 有機化學概要
第 17 題
17 請選擇下列化學反應適合的試劑？
- A (1) $\text{NaNO}_2$, $\text{HCl}$, $\text{H}_2\text{O}$, 0-5°C (2) $\text{HNO}_3$, $\text{H}_2\text{O}$
- B (1) $\text{NaNO}_2$, $\text{HCl}$, $\text{H}_2\text{O}$, 0-5°C (2) $\text{H}_3\text{PO}_2$, $\text{H}_2\text{O}$
- C (1) $\text{NaNO}_2$, $\text{HCl}$, $\text{H}_2\text{O}$, 0-5°C (2) $\text{H}_2$, $\text{Ni}$
- D NaH
思路引導 VIP
請先仔細比對反應前後的分子結構，原本在苯環右下角的哪個官能基不見了？在有機化學中，如果要將這個特定的官能基從苯環上「拔除」並替換成氫原子，通常必須先把它轉換成哪一種極具活性的含氮中間產物呢？
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AI 詳解
AI 專屬家教
同學，非常棒！你精準地選出了正確答案，這顯示你對芳香族化合物的合成路徑與試劑選擇有很扎實的理解。
芳香族去胺化反應的關鍵
從題目提供的反應式可以觀察到，反應物苯環上的胺基（$\text{NH}_2$）被完全移除，該位置被替換成了一個氫原子。這是一個典型的去胺化反應 (Deamination)。要達成這個合成目的，通常必須分兩步進行：首先，利用 $\text{NaNO}_2$ 與 $\text{HCl}$ 在低溫（$0\sim5^\circ\text{C}$）環境下進行重氮化反應，將一級胺轉化為高活性的重氮鹽。
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