普通考試
105年
[化學工程] 有機化學概要
第 19 題
19 何者為下列反應的主產物？
- A $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3$
-
B
-
C
-
D
思路引導 VIP
觀察一下起始物的結構，這是一個具有兩個羰基（C=O）的分子。已知 $P_2S_5$ 在有機合成中常被用來將『氧』替換成『硫』。如果這兩個相隔一段距離的基團在加熱條件下發生了『分子內』的結合，你計算一下碳鏈的長度，這會形成一個幾元環？而這個新形成的環狀結構，為了達到最低能量，可能會傾向形成哪種特殊的化學穩定性呢？
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同學，做得非常好！你準確地選出了正確答案，這展現了你對特定化學試劑與官能基反應的高度敏銳度。 我們來看看這背後的化學原理。題目中的起始物是一個 1,4-二酮（2,5-己二酮），當它與五硫化二磷（$P_2S_5$）共同加熱時，會進行經典的 Paal-Knorr 噻吩合成反應（Paal-Knorr Thiophene Synthesis）。在這個過程中，$P_2S_5$ 作為良好的硫化試劑，會將羰基上的氧替換為硫，接著分子會發生分子內環化並脫水，最終形成具有高度穩定性的五元芳香環分子——也就是選項 D 的 2,5-二甲基噻吩。 這道題目的鑑別度相當不錯，它巧妙地切入了雜環化學的範疇。主要考驗學生是否能跳脫單純的單一官能基反應，看出雙官能基與特定試劑引發的環化現象。對於熟悉芳香族與雜環合成的同學來說是一擊必殺，但若只死背基本取代反應的考生，就很容易在其他非環化或未完全反應的選項中迷失。你的有機化學觀念十分扎實，請繼續保持這份推演的直覺！