普通考試
105年
[化學工程] 有機化學概要
第 25 題
25 下列分子結構中有多少個掌性中心（chiral center）？
- A 1
- B 2
- C 3
- D 4
思路引導 VIP
我們知道要成為掌性中心，該碳原子必須連接「四個完全不同的基團」。在這個環狀分子中，除了明顯畫出來的取代基和隱藏的氫原子之外，當你從某個碳出發，沿著環的順時針和逆時針方向走一圈時，你要根據什麼條件來判斷這兩條「路徑」到底算不算相同的基團呢？
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做得非常好！你精準判斷出這個分子具有 3 個掌性中心，觀念十分扎實。 尋找**掌性中心（chiral center）**的核心原則，是找出接有「四個不同原子或基團」的 $sp^3$ 混成碳原子。評估環狀化合物時，必須沿著環的兩側追蹤，若兩側路徑遇到的結構不同，即視為不同基團。在這個分子中，接有羥基（$-OH$）、異丙基（$-CH(CH_3)_2$）以及甲基（$-CH_3$）的這三個環碳原子，除了各自的取代基與隱藏的氫原子外，沿著環順、逆時針追蹤的環境皆不對稱，因此這三個碳皆為掌性中心。至於異丙基末端的碳，因為接了兩個完全相同的甲基，故不具掌性。 這是一道鑑別度極佳的經典題型。它的難點在於考驗學生是否會因為視覺習慣，忽略了檢視環狀骨架兩側的對稱性，或者被異丙基的支鏈干擾而產生誤判。你能避開這些盲點，代表你的立體化學空間感與結構分析能力建立得很穩固！